Het Burgerweeshuis werd dagelijks bestuurd door regenten. Wettelijk waren de burgemeesters oppervoogden van alle weeskinderen (J.C. Breen, 1934), over wie in de praktijk de Weesmeesters gingen (M. Hell, 2004).

“De regenten en regentessen die een onbetaalde functie bij één van de sociale instellingen vervulden, deden dat niet alleen uit filantropie. Het gaf rijke burgers een kans om ervaring op te doen in bestuurszaken en gold als blijk van goede werken. Een aanstelling als regent bij het Burgerweeshuis betekende in veel gevallen een opstap naar een loopbaan op het stadhuis. Voor ambitieuze katholieken was het de enige kans een openbaar ambt uit te oefenen: zij konden tijdens de Republiek alleen nog bestuursfuncties krijgen in het Sint-Pietersgasthuis - ook wel Binnengasthuis genoemd - en het Aalmoezeniershuis. Het maatschappelijke aanzien dat een bestuursfunctie bij een liefdadigheidsinstelling opleverde, kwam tot uiting in de schilderijen die de regenten lieten maken en in hun bestuurskamers ophingen. Hierin verwerkten de kunstenaars vaak Bijbelse of allegorische voorstellingen die iets vertelden over de instelling (M. Hell, 2004).”

Een volledig overzicht van de Weesmeesteren tussen 1556 en 1578 (J. Ter Gouw, 1885).

1556 & 1557. Willem Korneliszoon Stickel
1556 & 1561. Jakob Pieterszoon Colijn
1556 & 1557. Klaas Dirkszoon in de Drie Koningen.
1556 & 1558-1562. Ernst Roeters: Ontslag genomen, 28 Aug na dispuut met gemeente, bleef wel aan als oud-regent bij het nieuwe bestuur. 1557 - Mr. Willem Jakob Walichszoonszoon 1558 - 1562 Jan Jakobszoon van Oudewater: Ontslag genomen, 28 Aug na dispuut met gemeente 1558 - 1562. Willem Pauluszoon van Te Nesse: Ontslag genomen, 28 Aug na dispuut met gemeente 1562 - Jan Klaaszoon Pijl: Ontslag genomen, 28 Aug na dispuut met gemeente 1562 - nieuw bestuur:

• Jan Vechters
• Dirk Klaaszoon Neys
• Jan Beth Jakobszoon (Stadssecretaris & Klerk der weeskamer)
• Ernst Roeters (oud regent)

1564-1567 Jakob Gerritszoon Mattheus 1565-1567. Jan Duivens de jonge, brouwer. 1566-Gerrit Jakobszoon Schaep 1567-Jakob Korneliszoon Nobel 1567-1569· Jakob Roelofszoon 1567Jakob Janszoon van Oudewater (12 juni 1567 doodgestoken, vermoedelijk door “Hoog Duitschers”) 1567-1578. Gerrit Janszoon Preekstoel 1568 & 1569· Jan Dirkszoon Marcus 1568 & 1571 & 1577 Jan Klaaszoon Pijl 1569-1575 Arent Hendrikszoon, zuivelkooper 1569-1578 Jan Filipszoon, zuivelkooper 1575-1578 Roel Joosten 1577-1578 Gerrit Corver